Михайлович е роден на 22 август 1991 година в Петрово, Босна и Херцеговина. Юноша е на швейцарския Тичино. През 2008 година подписва първия си професионален договор с друг швейцарски клуб – Белинзона, където изиграва 76 мача и вкарва 2 гола. През 2013 година преминава в швейцарския Киасо, с чийто екип изиграва 111 мача и вкарва 13 гола. От 2016 до 2019 година играе в друг швейцарски клуб – Лугано, записвайки 91 мача с 3 гола. Следващият сезон преминава в кипърския Апоел Никозия, като изиграва 21 мача и вкарва 2 гола за отбора. Михайлович има 4 мача и 1 гол за юношеския национален отбор на Швейцария до 19 години и 5 мача и 1 гол за националния отбор до 20 години. „ПФК Левски приветства отново с добре дошъл на „Герена“ Драган Михайлович и му пожелава много щастливи мигове със синята фланелка“, съобщиха от „Тодорини кукли“.
